常德会战前有5000多间民房，战后仅有80多间还算保存完整。
湘西北重镇常德的防御
就防御来说，57师对于常德县城和周边很熟悉。他们早在1943年5月就进入常德组织民众疏散。11月3日，也就是常德会战爆发的第二天，57师奉命进入常德驻守。
常德是有千年历史的古城，早在公元前277年（秦昭襄王三十年）就已经有著名的大将张若在这里建市，当时的名字就叫做张若城，并不是砖石结构，而是土城。
因为常德地理位置很重要，历史上经历过多次作战，城市也被摧毁多次。而且湘西北少数民族众多，经常发生民族冲突和少数民族叛乱事件，任何一个这里的城市都必须具备一定的防御能力。作为湘西北重镇，常德始终保持着高大的土质城墙。
公元1117年宋徽宗政和七年，大宋在这里编组地方武装“常德军”，由此该城改名为常德，直到今天。
到了明朝初期，也就是明洪武六年（公元1373），大明常德守将孙德将土制城墙改为砖石结构。到了清代，常德城墙又经过多次维修和增建，成为一个非常坚固的城市。
资料中写道：砖城城高三丈有余，垛口1363座，城周长九里十三步，合1733丈。有六个城门：东曰永安，上南曰神鼎，下南曰临沅，正西曰清平，西北曰常武，北曰拱辰。另外，还设有三个小斗门，主要是排泄城区地下水，同时，也在紧急情况下用作军事通道。东起沙河经北门至西门建有一条环形护城河，旧称“濠池”
其后因为战乱，常德城墙几次被毁，几次重建，到清末尚且比较完整。
不过进入民国以来，由于现代化武器的出现，尤其是重炮和强力炸药的出现，再高大的城墙也难以抵抗长时间的攻击，常德的城墙开始不被重视。
后期因为防洪和易于交通等原因，将常德城墙拆毁了不少，连北面城门都拆了。
即便如此，常德会战之前，常德市仍然保留着不少古代的高大城墙，还有比城墙更重要的护城河，这些对防御一方会有很大帮助。
余程万对于常德部署为：
以柴意新的第169团防守城北，
以孙进贤的第170团防守城西，
以杜鼎的第171团防守城东。
金定洲团长率领74军所配属的炮兵团第3营，进入常德，作为城内防御的炮兵力量，仅有8门俄制M1900/30 76.2毫米老旧野炮和1000多发炮弹。同时，炮兵团第3营还兼顾城南防御。另外还有一个平射炮排和一个高射炮排，都在城内待命。
以上4个团长，全部为黄埔系将领，其中杜鼎在进入黄埔之前还是武汉大学的毕业生。
在常德的这3个团和炮兵部队总兵力为8500人多，兵力虽少，却多是百战老兵，颇有战斗力。
常德自从日军入侵湖南的1939年开始，就进行防御工事的修建，至此已经4年之久。
工事修建的很早，不过常德在防御上有两个很大的缺点，制约了该城的防御能力：
第一：它南面背靠700米宽的沅江，水流很湍急，只能依靠渡船运输。一旦常德国军遭遇敌人正面的包围，想要撤退到后方就相当困难。
第二：常德县城不大。县城包括郊区仅有9万人口，县城两端最窄处仅有3公里多。城内虽然有5000多座建筑，但大半是木制建筑，不算坚固，不能防弹，更不能防炮，尤其怕火。这种不大的城市，难以长时间抵抗日军重武器的轰击和空军的轰炸。由于城市较小，如果放置较多兵力，难以有效隐蔽，往往还没看到敌人就被日军重武器密集杀伤，得不偿失。如果放置较小兵力，虽然能够减少重武器打击下的伤亡，但又无法在防御战中支持太久。总而言之，常德城内的防御态势是很不利的。
余程万师长再三检查地形，也认为必须以固守常德外围郊区为主，万不得已才退守城内巷战。
11月15日，余程万发布《陆军第57师司令部文告》称，“我们的战斗任务就是在城外画的直径40余里的不等边五角星内，我们不能走出这个圈子，无论敌人施加多大的压力，我们的回答只能是血，是死，战死就是光荣。”
本来常德外的最外层防御阵地，应该由74军51师58师分别防御，57师只需要防御常德县城和郊外工事。以74军一个军2万多人防御常德纵深40公里的阵地，兵力还是充足的。
遗憾的是，前线29集团军73军和44军迅速溃败，74军51师和58师被迫北上增援补漏去了。常德纵深40公里的阵地，就只能依靠57师区区一个师了，这显然是不够的。
北京那么大，市区面积仅有700多平方公里，而常德57师防御的面积高达1600平方公里，是北京市区的2倍有余。
现在北京市区人口为2000多万，如果将57师区区8000多人扔在2个北京市区内，大家想一想是多么的空虚和分散。很多很关键的阵地，57师仅有一个连甚至一个排驻守。
万幸的是，常德的工事还是很坚固的。
除了古代的城墙以外，从武汉会战结束后的1938年起，由于日军已经占领湖南最北端的岳阳，常德成为一线战区，开始修建大量防御工事。
在5年内，常德城郊连续修建了星罗棋布的大小野战工事，纵深有40公里，大体可以算是完善。
战前57师进入常德以后，余程万根据自己一个师兵力的实际需要，又紧急增建了一些。
主要是围绕着县城周边以及城门附近和城内，补充修建了几十个钢筋水泥的碉堡。余程万是一个非常细致的人，这些碉堡他亲自去一个个检查，保证质量。它们在后来的作战中，起到巨大作用。
利用这些工事，国军在常德城外的西、北、东郊，利用水壕和陆地筑成多层次的防守区，在敌人可能经过的道路和地区全部埋设大量地雷，并且进行破路和阻塞。
常德城内的防御工事也不错，所有街道在战前已经堵塞大半，开战以后就会全部堵起来，阻挡日军推进。城内道路中间和路口全部设置大小碉堡，同时选择坚固民房设置制高点火力网，可以有效封锁日军全部前进道路。
除此以外，城内比较坚固的民房的墙壁全部被打穿，在墙上设置枪眼，形成水平的交叉火网，日军强行突破会付出很大代价。
日方战前的资料中写道：常德城的东西北三面有宽15米到20米的护城河，河同沅江连通。东西南各有高达7到10米的砖石垒成的城墙，城墙宽达2米，城墙上面可以作为道路行车。城北虽然没有城墙，但人工设置多条水沟，除了水沟中间的道路，其他地区难以通行。城墙虽然被拆除，但依托附近堤防修筑大量火力点，似乎特别坚固。西边一带是复杂的旱田，高低起伏，敌人巧妙地修筑了数道阵地，估计迫击炮的火力也特别强烈。另外，城内房屋多为砖瓦结构，各户均可为民房防御点，城内道路上面设有大量火力点。
57师虽然重武器很少，仅有8门老旧野炮，但轻武器并不差，轻重机枪有数百挺，多安置在射界很好的碉堡内。
日军如果没有足够的重武器，而采用步兵突击的方法，预计会死伤惨重，更会进展缓慢。
如果使用重炮攻击，由于日军重炮数量有限，加上常德工事众多，日军进攻的速度就会很慢，毕竟火炮机动速度远远低于步兵。
更让日军头疼的是，57师二线布置的30多门迫击炮部队，以排形式（一般是2门到4门）跟随防御的步兵营连作战，可以随时给予一线迫击炮火力增援。
如果说57师的碉堡，日军还可以用步兵炮，平射炮，山炮等进行摧毁和压制，对于国军迫击炮则没有好办法。
国军74军迫击炮手经过多年实战，炮术精湛，最擅长移动炮击。他们几乎不在一个阵地上停留太久，每发射几炮以后，立即转移阵地。日军通过火炮难以有效压制他们，而且国军迫击炮部队又是处于视线极好的防御地位，所以日军频繁吃亏，多名高级军官被迫击炮炸死炸伤。
除此以外，金定洲团长的8门俄制M1900/30 76.2毫米野炮，也能发挥一定的作用。
这8门野炮，是苏联于抗战初期卖给我们的160门中的一部分。这种老式野炮，是沙俄在一次大战之前制造并且用于一次大战的主力火炮，大部分生产于1920年之前，最新的炮至今也有20多年时间，老的则是1898年制造的，比炮兵年纪大一倍有余。
这种老式火炮均是苏军淘汰旧时火炮的古董，性能相当落后。该炮重1吨多，极为笨重，平时要用8匹马才能拉得动。同时因为是古董炮，射程仅有9公里，而二战新式火炮射程均超过10公里，我们的敌人日军主力野炮也是如此，这种炮在炮战中很容易处于下风。
缺点还有很多，唯一的优点是该炮的精度较好，所以在防御中从固定阵地开炮，还是能够发挥一定作用。
遗憾的是，因为苏联于1941年中断和中国的关系，炮弹供应已经停了2年多。本来每门炮大约是1000发炮弹，现在8门炮才有1000发，其中还有约700发是沙俄时期制造的老式炮弹，威力相当弱，仅仅比迫击炮弹威力稍大，早该被淘汰的。
炮弹的缺乏，限制了国军野炮部队的发挥。但毕竟每门炮还有100多发炮弹，多少还是能够给日军造成一定杀伤，总比没有强。
除了以上的这些，此次常德会战期间，中美联合空军相比半年前有着明显的增强。鄂西会战中空军几乎没有起到什么作用，但此时中美联合空军装备了一批比较先进的美制战斗机和轰炸机，可以出动参战的共200架。虽然相比日军250架的数量还少，却最底程度能够保证国军战场局部制空权和对地攻击能力。此战中，中美联合空军击毙了日军一个联队长。
总体来说，常德一线的防御还是不错的。虽然有着很多缺憾，但仍然形成相当强大的防御力量。日军这样杀过来，不付出巨大伤亡是不可能占领常德的。
由于有着丰富的作战经验，余程万师长认为战争一旦打起来，常德城内的巷战恐怕是不可避免的。以日军强大的炮兵和空军火力，小小的常德城很有可能被炸沉一片废墟，所以城内群众必须疏散。
况且，日军是鬼畜部队，所到之处烧杀奸淫无恶不作，为了避免老百姓遭受南京那样的屠杀，也必须提前疏散群众。
其实早在半年前的鄂西会战之时，因为日军逼近津市，常德城内有钱人和老幼妇孺多已经疏散到南方或者周边农村，城里只剩一些公务员，小商贩和少量贫民。
从11月开始，余程万师长在县长戴九峰帮助下，将剩余全部居民疏散，县政府全部成员也撤到后方去了。
余程万为了让居民迅速离开战火的威胁，还组织57师官兵免费帮助市民搬运行李物资，不收取一分钱报酬。撤退必须经过沅江渡口南下，渡口也有57师官兵维持秩序，每艘渡船又有个士兵押送，保证船老大不会贪财超载以至于出现危险，也不允许船老大借机勒索高额船费。
事实证明这个决定非常正确。常德战前有5000多个民房，战后仅有80多个还算保存完整，其余都毁于战火。如果不是及时疏散了群众，这几万老百姓怕是绝大部分都要死在城内。
资料中写到：常德疏散时，人口物资是向沅水南岸方面疏散的，余师长为便利老弱妇孺及物资的疏散，调集木船六十艘，组织义务渡河的疏散队，并派航轮两艘，每日往返开驶常桃之间，义务为人民疏散物资，一面调派士兵于各要道、各码头帮助民众搬运货物，同时沿途派兵保护。从常德南站到黄土店，计程不过九十华里，但挑运物件行李的力夫，竟索费每担高至八百元，余师长以百姓们既以饱受逃难的苦楚，何堪再受此种无理的剥削，除严令常德县政府切实评定价格外，一面续派大批士兵义务担运三十里，依然不准索取酬劳或其他类似这样的事情，一时疏散的市民获此便利，无不感泣涕零。
这样一来，到10月10日常德已经空无一人，县政府全部成员也由主任秘书带领撤走，仅剩县长，警察局长，建设科长三人和100多名维持秩序的警察。
