唐生智最大的问题在于对南京大撤退的组织和准备上。
南京保卫战最让后人攻击的无非是最后的撤退，过去因为意识形态的原因，我们多丑化此次撤退的真相，借此攻击国军无能卖国，在抗战中作战不利。
事实又是什么样呢？
南京保卫战在12月5日打响，8万国军在南京外围同3倍数量的日军激战到12月8日，由于力不能及，伤亡很大。加之兵力不足，阵地四面都是漏洞，激战4日之后，守军被迫退守南京城防阵地。
从12月8日开始，日军集中6个师团大部主力，总兵力近20万人四面围攻南京城，战斗基本在南京城墙外0到3公里范围内激烈进行，战至11日，南京外围两个支点雨花台阵地守军88师两个旅伤亡殆尽，该阵地随时可能失陷。雨花台一旦丢失，距离雨花台近1公里的中华门（南京最大城门之一）就守不了几个小时。
在进攻中华门的同时，日军各部同时强攻光华门，太平门，通济门，中山门，水西门，尧化门，紫金山等等南京的东南西三个方向。
日军海军试图从南京城北面切断守军通过长江的撤退路线，一路击破镇江要塞防御，逼近南京城东仅仅15公里的乌龙山要塞，暂时被江防炮台阻拦住。
乌龙山要塞当时仅有十几门火炮，只要日军轰炸机一次猛烈轰炸就很难幸免。但要塞炮台守军和驻守此处徐源泉第2军团两个师死守不退，让日军炮舰无法进入南京长江水域。
此时攻城日军重炮如雨点落在城墙上和城内，其中包括不少150毫米以上的重炮，当时南京一部分城墙已经坍塌，日军借此冲入城内。
光是光华门一处，前后几日战斗中，日军不下三四次冲入城中，都靠守军87师和教导总队，宪兵团一部拼死抵抗，才保证此处没有失陷，激战中王敬久87师的旅长易安华壮烈殉国。
而日军主攻的紫金山高地，由于中央教导总队的死守，核心第一峰阵地还牢牢控制在国军手中。但激战中，紫金山战略要地第二峰和老虎洞先后失陷，教导总队第一旅参谋长万全策将军，第三旅副旅长雷震先后殉国，官兵也有相当的损失，紫金山的防御也很艰难。
战至11日，南京城摇摇欲坠，各部虽然奋力抵抗，但已经极为吃力。所有战斗都发生在南京城墙下0到5公里内，仅靠一道薄弱的城防工事支撑，从军事上说，想守住南京城已经不可能了。
当时蒋介石对南京的情况极为关注，在武汉指挥部期间，每天都是询问和指示的电报。
当11日的南京战况传到蒋介石处，蒋根据一般军事常识判断，认为南京城已经不可守。
于是在11日中午，蒋介石正式电告南京卫戍总司令唐生智，下达了撤退令：如情况不能持久时，可相机撤退，以图整理，而期反攻。
电报传到唐生智这里，当时城内已经万分危急，陆地方面日军从东南西三面强攻，唯一没有被日军封锁的北面，也就是长江一线，其实日本舰队也只是暂时被乌龙山炮台阻挡，随时可能杀到挹江门长江段，完全封锁国军撤退的道路。
从任何角度来说，唐本来应该立即组织撤退，尤其应该将一部乘着11日的夜色撤退，因为日军在抗战初期和中期一般在夜晚不做进攻。为什么呢？因为夜战敌我难分，日军无法发挥火力上的优势，容易造成较大伤亡。
没想到的是，在这种紧急关头，作为南京最高指挥官的南京卫戍司令唐生智，居然并不清楚南京的危急情况。
他异想天开的认为南京可以守到至少15日，并且在蒋介石下令撤退后，自己决定南京守军在14日夜开始撤退。
更有胜者，唐生智居然直到12日凌晨2点，才召集参谋们制定撤退计划。
而且这个撤退计划也并没有保密，当时全军可能撤退情报开始通过电话下达守军各高级军官中，师长旅长一级大都得到了消息，而团长营长等消息比较灵通的也知道了。
因为唐生智人为的延迟撤退整整24个小时是不可饶恕的，也最终导致南京撤退出现了灾难性的结果。
就在唐生智浑浑噩噩，做着白日梦的时候，南京情况急剧恶化。
战至12月12日上午，城南雨花台高地失守，驻守此处的孙元良88师两个旅全军覆没，仅剩2000多轻重伤员靠绕城墙才勉强突围到下关码头，两个旅长高致嵩少将，朱赤少将壮烈殉国。
日军随即强攻中华门，被孙元良率领剩余2000多官兵拼死阻挡，暂时阻挡了日军进攻，两军一直激战到傍晚，战至下午3点，孙元良才接到电话，让他立即去卫戍司令部开会，他赶忙离开中华门前线。
光华门阵地也几乎失守，城墙被炸塌了80多米长的一段，依靠87师拼死巷战，勉强阻挡住日军。
直到此时唐生智才知道情况紧急，并且在12日晚17时正式下达了撤退命令。
而当时中山门已经三处被日军炸塌，中华门也多处塌陷，光华门更是炸出一大块空挡，其他各城门也都遭到不同程度损害，守军弹尽援绝，如88师几乎全军覆没，实在无法支撑。
日军各部从中华门，通济门，光华门，中山门，太平门涌入南京，国军残部随即进行有组织和自发的反攻和巷战。日军在这种抵抗下，并没有什么进展，加上很快到了夜晚，日军暂停了进攻的势头。
这些国军勇士以自己血肉之躯为撤退的战友赢得了宝贵的12个小时时间。仅仅中华门内附近，战后清理的殉国战士遗体就有近千具。
撤退令下达的时候，其实南京城已经被日军攻破，中华门等各城门，离南京市中心的新街口鼓楼不过3、4公里的距离，日军重炮甚至已经横穿整个南京市，炮弹从城南雨花台打到城北的挹江门，一天之内炸死了上千人。
这种情况下，对于任何国家的军队来说想守住南京已经是不可能了。
这里不得不提起唐生智了。
我们不能把南京保卫战的责任全部推给唐生智，但其要负有主要责任。
客观的来说，南京保卫战之所以失败，主要是敌我力量悬殊，南京又不适合防守的必然结果。
可以说，南京沦陷的责任并不在唐生智，因为南京肯定会失陷的。
甚至我们可以说，南京保卫战直到12月10日之前，唐生智并没有太大的错误。
唐此次最大的问题在于组织撤退不利，甚至可以说是没有组织，属于严重的失职罪行。这导致国军撤退出现重大问题，白白殉国了3万人，其中2万多人或被日军直接杀死在江边和长江上，根本无法抵抗，或被日军俘虏后集体屠杀。
唐生智是湖南军阀出身，还是保定军官学校出身，应该是有一定军事能力的，不是泛泛之辈。当时哪怕是个军校学生也知道，按照一般军事常理来推断，如果防御不太可能成功，那么最需要的就是提前组织撤退的一切事情。
而蒋介石告知唐生智也是南京守一守，但并不是死守，一旦坚持不住就要撤退，显然蒋也是暗示唐需要提前准备撤退的。
但唐自己做的怎么样呢？完全是一塌糊涂，不但不作为，甚至倒行逆施。
公正的说，在敌军逼得如此之紧的时候，想要妥善将南京剩下的6万大军撤退并不容易。自古以外，在自己占有优势情况下获胜的所谓名将其实并不算很了不起。从古至今，约有8成多战争的结果都是占优势一方获胜。
而自己占劣势，却能反败为胜的战例，在历史上极少。比较著名的赤壁之战，官渡之战，淝水之战等等都是千古传唱，他们的指挥官也多是真正的名将。
而能够在极端劣势中从容撤退，保存自己有生力量，最终能够反败为胜的，在世界历史上屈指可数。而一般能够领导他们的指挥官，都是世界历史上最有名的将领，是极为了不起的人物。
当时最著名的无非是林彪在四平战役中的撤退，他公然违背毛泽东的命令，将主力撤到松花江以北，经过一段时间恢复了元气，随即发动反攻，最终获得了辽西战役（辽沈战役）的胜利，随后又攻入关内，获得了平津战役的胜利。一般认为，林彪一个人就打垮了国军一半力量。
唐生智显然不是林彪，无论能力还是心态。
唐生智是旧军阀，能力在国军中也不算一流，这种艰难时候他显然不能胜任这种角色。
况且从1930年反中央失败逃亡以后，长达7年多没有带过兵，能力经验都有相当的减退。
心态上，李宗仁认为唐生智要求守南京主要是出于私心，想获得兵权，这并不能说没有根据。唐生智虽然战前号称要和南京共存亡，但实际他显然并没有这个心理，不过试图在南京获得军事政治资本。一旦有了这样一种心态，也就决定了他在南京保卫战发挥必然是以政治表现为主，以博取好名声，军事则放在第二位，尤其对于政治上不利的所谓撤退更是放在了次要位置。
为什么说唐生智在撤退中有巨大失误，主要从4点来看：
1．对于撤退时机选择的问题
上面已经说了，南京最后的城防战斗在8日打响。从一般军事角度来说，任何人都知道，南京城防绝对守不了几天的。其实从8日开始，一直打到11日，国军每天伤亡4000，5000人左右，4天伤亡近2万人，各线阵地摇摇欲坠。
打到11日，唐生智自己电报给蒋介石说到情况艰难，说明他还是大体知道这个情况的。在11日之前唐生智没有下令和准备撤退，如果还能以一句“委员长没有撤退令”作为搪塞，那么11日中午蒋介石下令可以撤退以后，唐生智居然将撤退时间订到3天后的14日夜，显然就是莫名其妙的事情。这说明唐生智其实根本不了解南京城防情况。直到12日上午雨花台失陷，唐生智这才知道南京城实际已经被攻破，不撤退已经不可能了。最后他居然又拖了5个小时，直到在12日晚上17点才正式下达了撤退令。这样一来，从蒋介石下令撤退，到唐生智下令撤退，整整延迟了30个小时。
要知道当时20万日军在南京四面围攻，国军以巨大的代价死守，每一分每一秒都有大量战士伤亡。这30个小时对于南京来说是极为重要，关键的。
唐生智作为南京的卫戍总司令，在如此关键的时候做出如此失误的判断，实在是极大的失职。
如果唐生智在蒋介石下令撤退后的几小时后，也就是11日当晚就下达撤退令，并且让一部先撤离，同时立即准备渡江条件。那么后来3万死于撤退路上和被日军俘虏杀害的国军战士中，至少有大部分人能够撤退成功。
2．对于撤退的准备问题
对于大军撤退，一定要有完善的准备，这是任何一个军人，哪怕小排长也知道的基本常识。
而唐生智的准备如何呢？可以说不但基本没有准备，甚至更是倒行逆施。
南京一旦开战，陆路的东南西三个方向肯定会被大量日军团团围住！
南京城不大，环城的城墙不过30多公里，从城南到城北两个城门间距离不过7、8公里。20多万日军包围南京，肯定是层层包围，包围圈是非常严密的，恐怕连只兔子也不容易突出去。
那么任何人都知道，对于国军守军来说，最安全的撤退路线无非是北面的长江，因为此处还没有日本海军的封锁。当时日军海军连接被江阴要塞，镇江要塞，乌龙山要塞阻挡，短时间内无法封锁南京北面的长江江面，而南京长江以北的浦口地区也暂时没有日军。
那么，一个最简单的事实就是，从南京城北的长江撤退是最安全最有效的，因为一不用战斗，二只要渡江成功也就基本甩掉了日本追兵。
可是长江不是小江小河，南京这一段宽达1.5公里，水流湍急，必须通过船只才能渡过。那么，准备大量船只准备渡江撤退，这就是连最笨的人也清楚的基本常识。唐生智作为老军阀，保定军校毕业生，他做的怎么样的？
事实上是唐生智几乎没有准备，并且反其道而行之。
10日，日军全线攻击南京城防阵地，唐生智下令死守南京，并且宣布自己要和南京共存亡，同时一再在媒体上发表慷慨激昂的共存亡声明。
其实为了鼓舞士气，这样做做也是对的。但宣传是宣传，实际是实际，既然事实上不会真正在南京拼到最后一个人，实际上还是要准备撤退的。
但没想到的是，唐生智居然在行动上也按照破釜沉舟的样式来做。
为了表示自己共存亡的决心，唐生智做了几个莫名其妙的部署，这些都严重影响了之后的撤退。
他首先在之前将南京码头里运输量最大的两艘大轮船撤退到武汉去。这两艘轮船每艘可以单次运输800人，45分钟来回一次，在日军飞机无法轰炸的夜晚14小时至少可以运输3万人以上。
之后，唐生智还下令宋希濂36师控制南京城北通向下关长江码头唯一的城门挹江门，任何官兵没有唐生智的命令不允许通过挹江门。
宋希濂根据命令基本堵死了挹江门，并且命令部队阻挡一切人，有不服从命令的一律格杀勿论。
后来撤退时候36师同撤退的国军发生冲突，导致数十人中弹伤亡。而唐生智下令堵塞的城门导致撤退到挹江门以后出现了大混乱。
当时各部不下4万军人和数万难民全部聚集在挹江门内，从仅剩的一个城门洞，只有7、8米宽的中间一个城门冲过去。接近10万人想从这么狭窄的地域通过，肯定会一片混乱。
因为人多城门窄，日军近在咫尺，日军火炮又轰击到挹江门附近，城门附近秩序因此完全大乱。期间各部拥挤过挹江门，就是人贴人，如果一旦跌倒肯定会被踩死，谁也救不了谁。比如教导总队第一旅二团上校团长谢承瑞，由于负伤很重，在拥挤过挹江门的时候跌倒，不幸被踩死。
突过城门以后除了74军，教导总队，宪兵团等部队，很多国军官找不到兵，兵找不到官，国军一部就此溃散了，之后没能有组织的撤退和抵抗。
同时由于挹江门被阻塞，大量军民拥挤在城门附近，日军重炮远程轰击挹江门，轰死于挹江门附近的国军官兵和难民总数不下千人。一颗炮弹落在人群中就能炸死好多人。
除了以上两点以外，唐生智还下令长江码头一线所有船只，全部由宋希濂36师控制，但根据宋希濂回忆，其实真正控制船只的是唐生智的司令部。你控制就控制吧，控制以后也要妥善组织啊，包括分配船只，组织上船等。
但没想到撤退刚开始，唐生智自己先开溜，由于撤退的很急，连参谋长都没一起上船。唐生智跑了以后，控制船只的司令部军官也随之撤走，导致船只大部分实际出于无人管理的情况。撤退中一部分船只根本没人组织，大量官兵各自凭本事拥挤上船，完全乱了。
唯一的好处就是当时各部师长旅长并不是傻瓜，没有把自己部队的存亡完全投在唐生智身上。中国人事事靠自己，也不能说是聪明还是悲哀。几个师大多自行准备了少量船只，从而保证自己一部撤退成功。如果没有他们的自发准备，光靠唐生智，恐怕突围出来的国军绝对不会达到3万多人，能有个1万人就顶天了，怕是有5万国军会死在撤退路上或者被俘后被杀害。
除了以上三点，更让人不可思议的是，唐生智在整个南京保卫战期间，并没有征集船只，准备将来的渡江。你说是因为南京附近没船导致无法准备，最终死了这么多人吗？并不是这样。仅仅江阴阻塞线，国军就征集了几百艘运石头和运盐的民船沉在江阴一线。这些船只不同于普通的渔船仅能载十几人到几十人，他们吨位较大，可以容纳数百人。如果唐生智早有预计，随便从其中挑选100艘船只，20小时也可以将4万人中绝大部分国军撤退到长江北岸，甚至连大部分难民都可以撤走。
甚至，就算没有船只，唐生智也完全可以提前一段时间像后来的宪兵司令萧山令那样，组织官兵提前扎木排，木筏，然后由粗通水性的军人乘坐这些东西走。再搞一些辅助漂浮物，由水性较好的士兵借助他们过江（守军中还有约2万广东兵，大部分会水），完全不会水的则坐船过江，这样也是可以的。
可惜以上都是老萨纸上谈兵的幻想，实际上唐生智连根毛都没做，而是自顾自的先开溜了，留下几万国军官兵自生自灭。
这个责任不是你的，是谁的呢？
3．关于撤退的计划
唐生智对于南京大撤退的组织号称抗战历史上最牛逼的组织，甚至可以载入世界军事吉尼斯记录。
看看当时的记载，在12日17时唐生智召集各军师长召开布置撤退的会议。会议开始，他问大家还有多大把握守住，在座高级军官没有人说话。
他随即拿出蒋介石在11日的撤退令，让他的参谋长周斓给每人发了一份油印的撤退突围计划，然后就宣布撤退。
随即，唐生智乘车立即离开司令部赶到江边，坐一艘自己留下的小轮船溜了。
原来整个6万大军的撤退工作，就一张油印纸就搞定了。
这张纸上面仅仅简单的注明了各军突围的路线！
原来组织几万大军作战就这么简单，按照这种思路，那还要参谋部，司令部，国防部干什么，找个秘书随便写一张纸，就可以指挥千军万马作战了。
这种指挥简直就是犯罪！
纸上要求国军88师、87师从南京城东南突围；
要求国军教导总队，粤军66军，83军从南京城东面突围；
要求国军74军从南京城南面突围；
除此以外，命令徐源泉第二军团死守乌龙山要塞，守不住则渡江到江北。
而防守挹江门的36师，宪兵部队，其他部队从挹江门外下关码头渡江。
简单来说，除了36师，宪兵部队总共不到1万人从下关渡江以外，徐源泉第二军团1万人自己想办法从八卦洲一线渡江，其他约4万人都必须从正面杀出一条血路突围。
实际上，这几乎是笑话了。当时南京城几乎被围成铁桶一般，守军死守几个城门都守不住，拿什么主动击破数倍于自己的日军，然后从容突围呢？况且就算能够侥幸突破城外的20万日军，也不是就转危为安了。
当时南京南边70公里的溧水，西面100公里的芜湖，东面100公里的镇江全部都被日军攻占，以南京为中心半径100公里内（长江南面）到处都是日军。即使能够从南京城中突出来，恐怕也要天天血战，一路杀过去100多公里才能突围。
这种情况，怕是希特勒的装甲教导师来也会完蛋吧。
实际上后来唯一从正面突围的粤军两个军部队全部伤亡大半，几乎被打散，连83军军长叶肇也差点被日军活捉（被拉夫，后设法逃走）。
有人觉得奇怪，为什么唐生智这么操作，其实是他到12日才醒悟过来，知道自己犯了大错没有做撤退准备工作。下关现有的船能够把36师，宪兵部队和直属部队约1万人撤走就已经不错了，怎么可能撤走其他剩余的5万人呢。
所以说，唐生智并非不知道正面突围会遭受惨重损失，他采用正面突围，等于是让这些部队自生自灭，万一突围中被日军消灭了，也不关他的事情，这也是一个比较狡猾的手段。
但唐生智还是有些顾虑的，这个顾虑仍然不是为战士们考虑，而是为了他的官运。之后他居然又下达口头命令，如果87、88师和74军以及教导总队突围不出去（都是中央军嫡系部队），可以也到下关渡江。
为什么又这样布置呢？这不过是因为上面部队都是蒋介石苦心编组的中央军精锐，唐生智怕他们如果突围都全军覆没了，自己将来不好向蒋介石交代，政治投机也就失败了。
这种无法理解的做法，又犯了军事上的大忌，也就是切不能下达两种自相矛盾的命令，这样一来必然会造成部队的混乱。
这样一来，也就严重动摇了撤退命令的严肃性，等于下达了双重命令，也完全无视下关码头实际的运输量，最终导致数万部队等待撤退实际却没有足够船只。结果就是这些部队退不能退，打又不能打，实际等于溃散了。
最终87、88师、74军以及教导总队都因为正面日军太强，城门被堵死等，最终按照唐生智的口头命令赶到下关码头，却发现根本没有船只让他们渡过。
由于撤退匆忙，过狭窄的挹江门时全军混乱，导致大部撤退到下关时各部已经混乱。除了如74军等部有组织撤退以外，大部撤退混乱。
当时国军数万人在下关一线的长江长达数公里的地域等待撤退，而日军又火力封锁了四周，一部分国军奋力抵抗，甚至主动返回城内作战，但基本全部殉国，余下部队则无法抵抗，遭到毁灭性的失败。
甚至连88师师长孙元良自己都没有能够渡江，被迫藏在难民区躲避一段时间，侥幸躲过后突围。
而教导总队由于死守紫金山，是最后赶到下关的部队，加之伤亡巨大，最终大部分靠小渔船和自己游水过江，伤亡很大。
教导总队参谋长邱清泉是最后撤退的将领，差点死在江中。而后来大名鼎鼎的廖耀湘没有渡江成功，靠躲在栖霞寺躲避了大屠杀，后拼死突围回到部队。
